Ciò che emerge con certezza è la sua crescente reputazione come esperto di amministrazione fiscale, tanto da essere chiamato nel 1254 a Milano per riorganizzare il sistema impositivo della città. Tuttavia, il suo lavoro a Milano non fu accolto con favore unanime. Le cronache dell’epoca parlano di lui come di un "virum pestiferum," (uomo pestifero) colpevole di introdurre tasse gravose, una "pestilentia" (pestilenza) per i cittadini milanesi.

Il Comune di Milano gli assegnò, dal 1255 fino al 1256, la gestione delle tasse del fodro, che venivano pagate dai cittadini sotto forma di cibo e foraggio, e la gestione delle condanne in materia di stima dei terreni, incarico che implicava un ulteriore esercizio di potere giurisdizionale.

Una delle misure principali fu il completamento del catasto dei terreni, iniziato da Pagano Della Torre e proseguito dal nipote Martino.

Ma il suo lavoro provocò un risentimento diffuso, in particolar modo tra i popolani, che vedevano in Benno il volto di un sistema oppressivo.  

Fu nel 1257, però, che Benno raggiunse il culmine del suo potere, venendo scelto come podestà di Milano. La sua nomina rivela quanto la questione fiscale fosse al centro delle tensioni politiche dell’epoca. In questo ruolo Gozzadini fu il protagonista indiscusso dell’evoluzione del sistema fluviale milanese, capace di intuire che il commercio ed il transito delle merci avrebbero potuto rappresentare una svolta epocale per la città, tanto dal punto di vista economico quanto culturale. 

Partendo da queste considerazioni, Gozzadini avviò una serie di opere finalizzate ad aumentare la navigabilità di quello che sarebbe diventato il Naviglio Grande. Il suo progetto più ambizioso fu la creazione della prima Darsena di Milano, un’impresa che richiese un significativo sforzo finanziario, tanto che la città fu costretta ad indebitarsi pesantemente per realizzarlo. Gozzadini, tuttavia, non si limitò a pensare a come costruire l’opera, ma anche a come ripagare i costi di questa ambiziosa iniziativa. 

La sua proposta, audace per l’epoca, fu quella di tassare i terreni dei nobili e della Chiesa, un gesto che avrebbe dovuto ridurre il peso fiscale sui cittadini e al contempo garantire le risorse necessarie per completare i lavori.  

La proposta fu accolta favorevolmente dal popolo ma, come è facile immaginare, non da clero e nobili. In città, in un clima politico già teso, nel luglio del 1257 si giunse ad un punto di rottura. Le tensioni, a lungo accumulate, esplosero in seguito ad un atto di violenza che fece precipitare la situazione. Un nobile di nome Guglielmo da Landriano, gravato da pesanti debiti verso un popolano, tale Guglielmo da Salvo, scelse di risolvere la questione con la forza: lo uccise.

Questo omicidio suscitò un'ondata di indignazione tra la popolazione, che portò i popolani a sollevarsi in massa contro i nobili. Le strade della città si riempirono di manifestanti e, sotto la minaccia di un’insurrezione, l'arcivescovo e i nobili non ebbero altra scelta che abbandonare precipitosamente Milano. Nei giorni successivi, il conflitto si diffuse dalle mura cittadine al contado circostante, dove si verificarono violenti scontri tra i popolani e le forze nobiliari, quest'ultimi sostenuti da Como. L’intera regione si trovò sull'orlo di una guerra civile, con Milano a fare da epicentro di un tumulto che minacciava di devastare l'equilibrio di potere locale.

Ad agosto, quando la tensione raggiunse un livello insostenibile, fu grazie alla mediazione delle città guelfe della Lombardia che si riuscì a negoziare una tregua. Questo accordo provvisorio permise ai nobili di rientrare in città, ma solo a condizione di una ripartizione più equa delle cariche pubbliche e dell'accettazione, anche da parte loro, delle nuove norme sull'imposizione fiscale. Tuttavia, il compromesso era fragile e non risolveva le profonde divisioni che attraversavano la società milanese.

Il 26 novembre 1257, il Consiglio generale del Comune si riunì sotto la presidenza di Gozzadini, il quale, insieme ai consoli della Credenza di S. Ambrogio (gli artigiani) e della Motta (i mercanti), deliberò una serie di misure radicali. Queste imposizioni miravano a forzare il clero milanese a pagare le tasse che erano state stabilite nei suoi confronti.

Gozzadini ebbe quindi l'ardire di scontrarsi con uno degli attori più potenti del tempo: il clero. Le sue politiche, seppur animate da intenzioni modernizzatrici, suscitarono profonde resistenze tra i nobili e gli ecclesiastici. Le tensioni sfociarono in una vera e propria rivolta, orchestrata abilmente dai suoi nemici, che ricorsero ad ogni mezzo per screditarlo.

All'epoca, i mezzi di comunicazione di massa non esistevano, ma le accuse diffuse contro Gozzadini ebbero una portata devastante. In un’epoca dove il potere della parola e delle dicerie era in grado di distruggere reputazioni, si scatenò quella che oggi potremmo definire una "campagna di fake news". Le voci che correvano per le strade di Milano erano taglienti come spade: c’era chi accusava il Podestà di sperperare denaro pubblico in progetti faraonici, mentre altri sostenevano che avesse intascato tangenti per la costruzione delle opere. Una "Tangentopoli" medioevale che, pur priva delle prove necessarie, bastò a minare la sua autorità.

Le accuse non si fermarono alla mera calunnia. Il Podestà venne trascinato in tribunale e, sotto la pressione di una giustizia che risentiva delle influenze del clero, fu giudicato colpevole di concussione. La sentenza fu pesante: 4.000 lire di denari imperiali, una somma che Gozzadini non riuscì a pagare. Il verdetto sancì, di fatto, la sua caduta, ma non fu questa la peggiore delle punizioni.

La sorte del Podestà si decise nelle strade di Milano, dove il risentimento popolare, abilmente fomentato dai suoi nemici, sfociò in violenza. Era il novembre del 1257 quando, accanto alla chiesetta di San Cristoforo, il corpo senza vita di Gozzadini venne ritrovato nelle acque del Naviglio. Le cronache raccontano con macabro dettaglio la sua fine: il Podestà fu trascinato fuori dalla sua casa da una folla inferocita, picchiato a morte e infine gettato nel canale. Il Naviglio, la stessa opera idraulica per cui tanto si era speso, divenne la sua tomba.  

L’assassinio del Podestà provocò un'inevitabile escalation di violenza tra il Comune di Bologna, di cui Gozzadini era originario, e quello di Milano. Bologna reagì con fermezza: i figli del Podestà ottennero il diritto di rappresaglia contro i cittadini milanesi. In risposta, diverse persone vennero catturate e spogliate dei loro beni. La faida si allargò rapidamente, coinvolgendo anche i Comuni della Romagna, che a loro volta concessero lo stesso diritto di rappresaglia. Da questo intreccio di vendette incrociate, si sviluppò una spirale di ritorsioni che si protrasse per oltre quattro decenni. 

La situazione si risolse solo nel 1298, quando Ottolino da Mandello, allora Podestà di Bologna, decretò la fine di questa catena di violenze e rivendicazioni. Il lodo di Mandello chiuse formalmente una delle pagine più turbolente della storia dei rapporti tra Milano e Bologna, ma il ricordo di Gozzadini e del suo drammatico destino rimase impresso nella memoria collettiva come simbolo delle lotte intestine che dilaniavano le città-stato italiane nel Medioevo.